ファイル内の文字列を変換する時にほとんどがUFT-8のファイルにWindows-31Jのファイルが混ざっているとややこしい。
どちらかに統一してしまうプログラムが必要かも。

ファイルも検索文字列も強制的にUTF-8にしてみて、はじめてCSSが書いてあるファイルのところでエラーを吐いていることがわかり、そのファイルがWindows-31Jらしことがわかった。

# -*- coding: utf-8 -*-

Encoding.default_external = 'UTF-8'
require "find"

str1 = "Getpdf"
str2 = "Getpdf2"
str1 = str1.encode!("utf-8")
str2 = str1.encode!("utf-8")

Find.find(File.expand_path("Getpdf")) {|path|
next unless File.file?(path)
puts path
File.open(path){|file|
file.each{|line|
#line.encode!("utf-8")
puts line.encoding
line.gsub!(str1,str2)
#puts line
}
}
}